Als im August 1965 die „Heckflossen“-Limousinen der Typen 220 Sb, 220 SEb und 300 SE von einer neu konstruierten Modellgeneration abgelöst wurden, blieben die Coupé- und Cabriolet-Varianten im Verkaufsprogramm. Die seit vier Jahren produzierten Exklusivmodelle wirkten auch neben den Limousinen der neuen Generation keineswegs überholt, so dass für eine kostspielige stilistische Überarbeitung oder gar Neuentwicklung der Kleinserien-Varianten kein Handlungsbedarf  gegeben war. Einige Neuerungen, die man bei den neuen Limousinen eingeführt hatte, kamen nun allerdings auch den  Coupés und Cabriolets zugute. Die beiden 2,2-l-Modelle erhielten den 150 PS starken 2,5-l-Motor des 250 SE und damit auch die entsprechende Typenbezeichnung. Darüber hinaus wurden sie, wie auch die 3,0-l-Modelle, mit den 14 Zoll-Rädern und den größer dimensionierten Scheibenbremsen der Baureihe 108 ausgerüstet. Neu war außerdem die  hydropneumatische Ausgleichfeder an der Hinterachse, die bei den 2,5-l-Typen anstelle der seitherigen Schraubenfeder montiert war und das Niveau des Aufbaus unabhängig von der Beladung konstant hielt.

Gebaut wurden von dem exklusiven Cabriolet nur 954 Fahrzeuge. Eine große Rarität, die so manches Sammlerherz höher schlagen lässt. Als dieses elegante Mercedes-Benz 250SE Cabriolet im Sommer 1967 fertig gestellt wurde, war es an Schick und Ausstrahlung nicht zu überbieten. Ein weißes Cabriolet, mit rotem Leder, spiegelte den Zeitgeist eindrucksvoll wieder. Genau so hatte den Wagen ein erfolgreicher Unternehmer aus dem malerischen Landkreis Kronach, in berfranken, bestellt. Er liebte sportlich elegante Fahrzeuge und sah es auch als eine Art Belohnung für die viele harte Arbeit, ohne die Erfolg sich in der Regel nicht einstellt. Jahre später fand das Cabriolet ein neues Zuhause in den USA. Dort waren schicke Luxusfahrzeuge aus solider deutscher Produktion besonders begehrt. Dieser Wagen fand im März 2003 sein Zuhause bei einem deutschstämmigen Liebhaber in Chalk Hill, einer kleinen ländlichen Gemeinde in Pennsylvania/USA, wie man dem alten Amerikanischen Fahrzeugpapier entnehmen kann. Mittlerweile war der Wagen über 36 Jahre alt und vom „Zahn der Zeit“ nicht verschont geblieben. Ein Niederländischer Fahrzeug-Scout entdeckte den Wagen, der sich trotz des Alters in respektablem Zustand befand und brachte ihn nach Deutschland. Einer der namhaftesten Sammler in Deutschland hatte Gefallen an dem Cabriolet gefunden und es gekauft. Seinem ständigen Bestreben nach Qualität und Perfektion folgend, ließ er den Wagen auf Rohkarosse zerlegen. Mit enormem Aufwand wurde der Wagen Stück für Stück wieder aufgebaut. Das Ergebnis ist einmalig. Wenn man das Cabrio heute betrachtet, denkt man automatisch an die alten Filme zurück, in denen der so beliebte Filmschauspieler Heinz Rühmann, in der Rolle des Chefarztes, ein solches Cabriolet bewegt. Machen Sie sich selbst ein Bild von dem eleganten Cabriolet, Sie werden begeistert sein.